Родился в 1928 году в городе Сталино (ныне Донецк). Борис с отступающими частями Красной Армии перешёл линию фронта и оказался в Грузии, в Поти. Был определён юнгой на лидер эсминцев «Ташкент». Помогал отделению сигнальщиков, затем был переведён в зенитчики.
Являлся участником всех походов военного корабля в осажденный Севастополь. Экипаж «Ташкента» занимался доставкой в город-герой боеприпасов, пополнения, медикаментов, а обратно корабль забирал раненных, женщин и детей. Командир судна не раз высказывал положительную оценку службе Бориса за огромную помощь своему зенитному расчету во время налетов авиации противника.
2 июля 1942 года, когда немецкие бомбардировщики совершили налет на лидер эсминцев, стоявший у причала в Новороссийске, Кулешин был ранен. По представлению командира в наградном листе к ордену Красной Звезды было указано.
«Во время выполнения боевого задания по доставке войск и боеприпасов в Севастополь и эвакуации раненных из Севастополя, при прорыве воздушной блокады противника корабль подвергся атаке 96 самолётов пикировщиков. Воспитанник Кулешин все время находился на зенитном мостике, поднося боезапас для автоматов, набивая обоймы. В своей работе он не уступал взрослым. Своим мужеством и спокойствием показывал другим пример».
Лечился в госпитале, покинул медицинское учреждение досрочно, сбежал. Добрался до Батуми, где нашёл своего командира капитана 2 ранга В. Н. Ерошенко. Офицер только получил в командование крейсер «Красный Кавказ». На этом корабле тринадцатилетний Борис Кулешин продолжил военную службу.
В 1944 году по решению командования Бориса Кулешина направили на обучение в Тбилисское Нахимовское военно-морское училище. В сентябре 1945 года он, как и другие преподаватели, воспитатели и воспитанники, многие из которых имели опыт участия в боевых действиях был удостоен медали «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.».
В 1949 году завершил обучение в училище, поступил в Черноморское высшее военно-морское училище им. П. С. Нахимова в Севастополе.
Долгие годы служил в частях Военно-морского флота СССР. После увольнения со службы стал работать в Астраханском рыбном морском порту. Скончался в 1998 году, похоронен на городском кладбище в городе Астрахани.